• Головна
  • Корисні посилання
  • Про журнал
  • Авторам
  • Редакційна колегія

    •
    Вістник проблем біології і медицини / Випуск 1 Том 1 (142), 2018 / ЗАЛЕЖНІСТЬ «СТРУКТУРА – ТОКСИЧНІСТЬ» МЕТИЛЬНИХ ПОХІДНИХ ПІРИДИНУ І N-ОКСИД ПІРИДИНУ

    Васецька О. П., Проданчук М. Г., Жмінько П. Г., Дульнєв П. Г.

    ЗАЛЕЖНІСТЬ «СТРУКТУРА – ТОКСИЧНІСТЬ» МЕТИЛЬНИХ ПОХІДНИХ ПІРИДИНУ І N-ОКСИД ПІРИДИНУ

    Про автора:

    Васецька О. П., Проданчук М. Г., Жмінько П. Г., Дульнєв П. Г.

    Рубрика:

    ГІГІЄНА ТА ЄКОЛОГІЯ

    Тип статті:

    Наукова стаття

    Анотація:

    Досліджена залежність гострої токсичності від хімічної структури та фізико-хімічних властивос-тей піридину, N-оксид піридину та їх метильних похідних, комплексів N-оксид піридину з органічними кис-лотами (всього 23 речовини). Показано, що вони є помірно-, або малотоксичними речовинами. Токсичність метильних похідних піридину і N-оксид піридину, в залежності від фізико-хімічних властивостей, змінюється незначно. Метильні групи в структурі піридину і N-оксид піридину, незалежно від їх положення в молекулі, підвищують їх токсичність в 2-3 рази. N-оксид піридину в 2,7 рази менш токсичний ніж піридин, що обумов-лено наявністю в піридині кисню біля атому азоту, величиною заряду на атомі азоту, меншою ліпофільністю. Із зменшенням заряду на атомі азоту в молекулах метильних похідних піридину і N-оксид піридину їх ток-сичність збільшується. Токсичність комплексів N-оксид піридину і його метильних похідних з органічними кислотами змінюється в залежності від структури протонодонорів. Мурашина, щавелева і малеїнова кислоти підвищують токсичність N-оксид піридину та його метильних похідних, бурштинова кислота – знижує ток-сичність. Токсичність комплексів N-оксид піридину з органічними кислотами може бути обумовлена змінами стану водневих зв’язків з киснем N +→O і воднем в результаті їх взаємодії.

    Ключові слова:

    піридин, N-оксид піридину, метильні похідні, гостра токсичність, залежність «структура-токсичність»

    Список цитованої літератури:

    1. Al’bert A. Izbiratel’naya toksichnost’. Fiziko-khimicheskiye osnovy terapii. M.: Meditsina; 1989. Tom 2; s. 370-3. [in Russiаn].
    2. Vasetskaya OP. «Paradoksal’nyye» effekty v toksikologii, mekhanizmy i metodicheskiye podkhody k ikh prognozirovaniyu (po dannym literatury i sobstvennykh issledovaniy). Suchasní problemi toksikologíí̈, kharchovoí̈ta khímíchnoí bezpeki. 2015;1/2(68/69):54-66. [in Russiаn]. 
    3. Zhmin’ko OP. Vliyaniye nekotorykh proizvodnykh N-oksid piridina na membrany mitokhondriy pecheni krys pri subkhronicheskom peroral’nom vozdeystvii. Sovremenyye problemy toksikologi. 2003;1(21):50-4. [in Russiаn]. 
    4. Zhmín’ko OP, Nadtochíy OP, Prodanchuk MG. Vpliv ívínu na bílkoviy obmín shchurív pri subkhroníchnomu nadkhodzhenní do organízmu. Sovremenyye problemy toksikologi. 2003;2(22):85-90. [in Ukrainian].
    5. Zhmin’ko PG, Lepeshkin IV, Zhmin’ko OP. Prognozirovaniye ostroy toksichnosti proizvodnykh piridina i N-oksidpiridina. Materíali nauk.-prakt. konf. Aktual’ní problemi yekogígíêni í toksikologíí̈; 1998 Trav 28-29; Kií̈v. Kií̈v: Ínstitut yekogígíêni í toksikologíí̈ím. L.Í. Medvedya; 1998. Chastina 2; s. 109-18. [in Russiаn].
    6. Iutinskaya GA, Ponomarenko SP, redaktory. Bioregulyatsiya mikrobno-rastitel’nykh sistem: Monografiya. Kií̈v: «NÍCHLAVA»; 2010. 472 s. [in Russiаn]. 
    7. Kolesnikov VA, Troyan VM, Zelenin AV. Issledovaniye soderzhaniya DNK i dostupnosti khromatina k krasitelyam v yadrakh kletok kornevoy meristemy prorastayushchikh semyan gorokha. Kletochnyy tsikl rasteniy. Kií̈v: Naukova dumka; 1983. s. 32-43. [in Russiаn].
    8. Perelík pestitsidív í agrokhímíkatív, dozvolenikh do vikoristannya v Ukraí̈ní. Spetsíal’niy vipusk zhurnalu «Propozitsíya». Kií̈v: Yunívest Medía; 2017. 528 s. [in Ukrainian].
    9. Ponomarenko SP, Borovikov YuYa, Borovikova GS. Issledovaniye kompleksoobrazovaniya N-okislennykh proizvodnykh piridina s protonodonorami. Zhurnal obshchey khimii. 1991;63(8):1872-6. [in Russiаn]. 
    10. Ponomarenko SP, Nikolayenko TK, Troyan VM. Regulyatory rosta rasteniy na osnove N-oksidov proizvodnykh piridina. Fiziko-khimicheskiye svoystva i mekhanizm deystviya. Regulyatory rosta rasteniy. Kiyev: RDENTP; 1992. s. 28-52. [in Russiаn]. 
    11. Ponomarenko SP. Regulyatory rosta rasteniy na osnove N-oksidov proizvodnykh piridina (fiziko-khimicheskiye svoystva i biologicheskaya aktivnost’). Kiyev: Tekhnika; 1999. 272 s. [in Russiаn].
    12. Ponomarenko SP, Dul’nev PG, Borovikov YuYa. Fiziko-khimicheskiye svoystva kompleksov yodida tsinka s N-oksidami piridina. Zhurnal obshchey khimii. 2001;71(11):1694-700. [in Russiаn]. 
    13. Ponomarenko SP. Bíotekhnologíí̈v roslinnitství – rezerv vrozhayu 2010. Zerno. 2009;9:96-7. [in Ukrainian].
    14. Ponomarenko SP, Tsigankova VA, Blyum YaB, Galkín AP. Noviy napryamok u roslinnitství – zastosuvannya prirodnikh polí komponentnikh regulyatorív rostu roslin z bíozakhisnim yefektom. Nauka ta ínnovatsíí̈. 2013;9(5):69-77. [in Ukrainian].
    15. Titov VN, Smyslov DG, Dmitriyeva GA, Bolotova VI. Regulyatory rosta rasteniy kak biologicheskiy faktor snizheniya urovnya tyazhelykh metallov v rastenii. Vestnik OrelGAU. 2011;4(31):4-7. [in Russiаn].
    16. Balzarini J, Stevens M, De Clercq E, Schols D, Pannecouque C. Pyridine N-oxide derivatives: unusual anti-HIV compounds with multiple mechanisms of antiviral action. J. of Antimicrobial Chemotherapy. 2005;55(2):135-8.
    17. Becke AD. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J. Chem. Phys. 1993;98:5648-53.
    18. Chemical Book Inc. Catalog [Internet]. Available from: https://www.chemicalbook.com 
    19. Frisch MJ, Trucks GW, Schlegel HB, Scuseria GE, Robb MA, Cheeseman JR, et al. Gaussian development version. J. Revision h, 1. 2010.
    20. Glendening ED, Reed AE, Carpenter JE, Weinhold F. NBO Version 3.1. Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 1996.
    21. Glendening ED, Landis CR, Weinhold F. Natural bond orbital methods. Wiley interdisciplinary Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012;2(1):1-42. 
    22. Hansch CH, Leo A, Hoekman DH. Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic, and Steric Constraints. Washington, DC: American Chemical Society; 1995. Volume 1; p. 32.
    23. Lee C, Weitao Y, Parr RG. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B. 1998;37:785-9.
    24. 3,4-Lutidine. Safety Data Sheet. [Internet]. Available from: http://www.jubl.com/uploads/files/95msds_msds-3,4-Lutidine.pdf 
    25. Nowick K, Nowick W, Korobov A. Laser stimulated modification of plant growth regulators. Workshop-Thesis, Bystra, Slowakei, Juni 1999.
    26. Opinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in contact with Food (AFC) on a request from the Commission related to Flavouring Group Evaluation 24: Pyridine, pyrrole, indole and quinoline derivatives from chemical group 28 (Commission Regulation (EC) No 1565/2000 of 18 July 2000). EFSA Journal. 2006 AUG;4(8)372:1-63. 
    27. Ponomarenko SP, Iutynska HO, editors. New plant growth regulators: basic research and technologyes of application. Kyiv: Nichlava; 2011. 210 р.
    28. Prachayasittikul S, Treeratanapiboon L, Ruchirawat S, Prachayasittikul V. Novel activities of 1-adamantylthiopyridines as antibacterial, antimalarials and anticancers. EXCLI J. 2009;8:121-9.
    29. Sigma-Aldrich Chemie GmbH catalog MSDS [Internet]. Available from: https://www.sigmaaldrich.com
    30. Vasetska ОP, Prodanchuk MG, Zhminko PG. Acute toxicity of the new plant growth regulators – Derivatives of pyridine N-oxide. Abstracts of the 52thCongers of the European Societies of Toxicology (EUROTOX); 2016 Sept 04-07; Seville, Spain. Elsevier: Toxicology Letters; 2016;258S: p. 199.

    Публікація статті:

    «Вістник проблем біології і медицини» Випуск 1 Том 1 (142), 2018 рік , 84-92 сторінки, код УДК 615.9 + 615.015.11+547.823

    DOI:

    10.29254/2077-4214-2018-1-1-142-84-92