• Главная
  • Полезные ссылки
  • О журнале
  • Авторам
  • Редакционная коллегия

    •
    Вестник проблем биологии и медицины / Выпуск 1 Том 1 (142), 2018 / ЗАВИСИМОСТЬ «СТРУКТУРА – ТОКСИЧНОСТЬ» МЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДИНА И N-ОКСИДПИРИДИНА

    Васецкая О. П., Проданчук Н. Г., Жминько П. Г., Дульнев П. Г.

    ЗАВИСИМОСТЬ «СТРУКТУРА – ТОКСИЧНОСТЬ» МЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДИНА И N-ОКСИДПИРИДИНА

    Об авторе:

    Васецкая О. П., Проданчук Н. Г., Жминько П. Г., Дульнев П. Г.

    Рубрика:

    ГИГИЕНА И ЭКОЛОГИЯ

    Тип статьи:

    Научная статья.

    Аннотация:

    Исследована зависимость острой токсичности от химической структуры и физико-химических свойств пиридина, N-оксид пиридина, их метильных производных и комплексов N-оксид пиридина с ор-ганическими кислотами (всего 23 вещества). Показано, что они являются умеренно или малотоксичными веществами. Токсичность метильных производных пиридина и N-оксид пиридина, в зависимости от фи-зико-химических свойств, изменяется незначительно. Метильные группы в структуре пиридина и N-оксид пиридина, независимо от их положения в молекуле, повышают их токсичность в 2-3 раза. N-оксид пиридин в 2,7 раза менее токсичен, чем пиридин, что обусловлено наличием в пиридине кислорода у атома азота, величиной заряда на атоме азота, меньшей липофильностью. С уменьшением заряда на атоме азота в мо-лекулах метильных производных пиридина и N-оксид пиридина их токсичность увеличивается. Токсичность комплексов N-оксид пиридина и его метильных производных с органическими кислотами меняется в за-висимости от структуры протонодоноров. Муравьиная, щавелевая и малеиновая кислоты повышают ток-сичность N-оксид пиридина и его метильных производных, янтарная кислота – снижает. Токсичность ком-плексов N-оксид пиридина с органическими кислотами может быть обусловлена изменениями состояния водородных связей с кислородом N +→O и водородом в результате их взаимодействия.

    Ключевые слова:

    пиридин, N-оксид пиридина, метильные производные, острая токсичность, зависи-мость «структура-токсичность»

    Список цитируемой литературы:

    1. Al’bert A. Izbiratel’naya toksichnost’. Fiziko-khimicheskiye osnovy terapii. M.: Meditsina; 1989. Tom 2; s. 370-3. [in Russiаn].
    2. Vasetskaya OP. «Paradoksal’nyye» effekty v toksikologii, mekhanizmy i metodicheskiye podkhody k ikh prognozirovaniyu (po dannym literatury i sobstvennykh issledovaniy). Suchasní problemi toksikologíí̈, kharchovoí̈ta khímíchnoí bezpeki. 2015;1/2(68/69):54-66. [in Russiаn]. 
    3. Zhmin’ko OP. Vliyaniye nekotorykh proizvodnykh N-oksid piridina na membrany mitokhondriy pecheni krys pri subkhronicheskom peroral’nom vozdeystvii. Sovremenyye problemy toksikologi. 2003;1(21):50-4. [in Russiаn]. 
    4. Zhmín’ko OP, Nadtochíy OP, Prodanchuk MG. Vpliv ívínu na bílkoviy obmín shchurív pri subkhroníchnomu nadkhodzhenní do organízmu. Sovremenyye problemy toksikologi. 2003;2(22):85-90. [in Ukrainian].
    5. Zhmin’ko PG, Lepeshkin IV, Zhmin’ko OP. Prognozirovaniye ostroy toksichnosti proizvodnykh piridina i N-oksidpiridina. Materíali nauk.-prakt. konf. Aktual’ní problemi yekogígíêni í toksikologíí̈; 1998 Trav 28-29; Kií̈v. Kií̈v: Ínstitut yekogígíêni í toksikologíí̈ím. L.Í. Medvedya; 1998. Chastina 2; s. 109-18. [in Russiаn].
    6. Iutinskaya GA, Ponomarenko SP, redaktory. Bioregulyatsiya mikrobno-rastitel’nykh sistem: Monografiya. Kií̈v: «NÍCHLAVA»; 2010. 472 s. [in Russiаn]. 
    7. Kolesnikov VA, Troyan VM, Zelenin AV. Issledovaniye soderzhaniya DNK i dostupnosti khromatina k krasitelyam v yadrakh kletok kornevoy meristemy prorastayushchikh semyan gorokha. Kletochnyy tsikl rasteniy. Kií̈v: Naukova dumka; 1983. s. 32-43. [in Russiаn].
    8. Perelík pestitsidív í agrokhímíkatív, dozvolenikh do vikoristannya v Ukraí̈ní. Spetsíal’niy vipusk zhurnalu «Propozitsíya». Kií̈v: Yunívest Medía; 2017. 528 s. [in Ukrainian].
    9. Ponomarenko SP, Borovikov YuYa, Borovikova GS. Issledovaniye kompleksoobrazovaniya N-okislennykh proizvodnykh piridina s protonodonorami. Zhurnal obshchey khimii. 1991;63(8):1872-6. [in Russiаn]. 
    10. Ponomarenko SP, Nikolayenko TK, Troyan VM. Regulyatory rosta rasteniy na osnove N-oksidov proizvodnykh piridina. Fiziko-khimicheskiye svoystva i mekhanizm deystviya. Regulyatory rosta rasteniy. Kiyev: RDENTP; 1992. s. 28-52. [in Russiаn]. 
    11. Ponomarenko SP. Regulyatory rosta rasteniy na osnove N-oksidov proizvodnykh piridina (fiziko-khimicheskiye svoystva i biologicheskaya aktivnost’). Kiyev: Tekhnika; 1999. 272 s. [in Russiаn].
    12. Ponomarenko SP, Dul’nev PG, Borovikov YuYa. Fiziko-khimicheskiye svoystva kompleksov yodida tsinka s N-oksidami piridina. Zhurnal obshchey khimii. 2001;71(11):1694-700. [in Russiаn]. 
    13. Ponomarenko SP. Bíotekhnologíí̈v roslinnitství – rezerv vrozhayu 2010. Zerno. 2009;9:96-7. [in Ukrainian].
    14. Ponomarenko SP, Tsigankova VA, Blyum YaB, Galkín AP. Noviy napryamok u roslinnitství – zastosuvannya prirodnikh polí komponentnikh regulyatorív rostu roslin z bíozakhisnim yefektom. Nauka ta ínnovatsíí̈. 2013;9(5):69-77. [in Ukrainian].
    15. Titov VN, Smyslov DG, Dmitriyeva GA, Bolotova VI. Regulyatory rosta rasteniy kak biologicheskiy faktor snizheniya urovnya tyazhelykh metallov v rastenii. Vestnik OrelGAU. 2011;4(31):4-7. [in Russiаn].
    16. Balzarini J, Stevens M, De Clercq E, Schols D, Pannecouque C. Pyridine N-oxide derivatives: unusual anti-HIV compounds with multiple mechanisms of antiviral action. J. of Antimicrobial Chemotherapy. 2005;55(2):135-8.
    17. Becke AD. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J. Chem. Phys. 1993;98:5648-53.
    18. Chemical Book Inc. Catalog [Internet]. Available from: https://www.chemicalbook.com 
    19. Frisch MJ, Trucks GW, Schlegel HB, Scuseria GE, Robb MA, Cheeseman JR, et al. Gaussian development version. J. Revision h, 1. 2010.
    20. Glendening ED, Reed AE, Carpenter JE, Weinhold F. NBO Version 3.1. Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 1996.
    21. Glendening ED, Landis CR, Weinhold F. Natural bond orbital methods. Wiley interdisciplinary Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012;2(1):1-42. 
    22. Hansch CH, Leo A, Hoekman DH. Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic, and Steric Constraints. Washington, DC: American Chemical Society; 1995. Volume 1; p. 32.
    23. Lee C, Weitao Y, Parr RG. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B. 1998;37:785-9.
    24. 3,4-Lutidine. Safety Data Sheet. [Internet]. Available from: http://www.jubl.com/uploads/files/95msds_msds-3,4-Lutidine.pdf 
    25. Nowick K, Nowick W, Korobov A. Laser stimulated modification of plant growth regulators. Workshop-Thesis, Bystra, Slowakei, Juni 1999.
    26. Opinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in contact with Food (AFC) on a request from the Commission related to Flavouring Group Evaluation 24: Pyridine, pyrrole, indole and quinoline derivatives from chemical group 28 (Commission Regulation (EC) No 1565/2000 of 18 July 2000). EFSA Journal. 2006 AUG;4(8)372:1-63. 
    27. Ponomarenko SP, Iutynska HO, editors. New plant growth regulators: basic research and technologyes of application. Kyiv: Nichlava; 2011. 210 р.
    28. Prachayasittikul S, Treeratanapiboon L, Ruchirawat S, Prachayasittikul V. Novel activities of 1-adamantylthiopyridines as antibacterial, antimalarials and anticancers. EXCLI J. 2009;8:121-9.
    29. Sigma-Aldrich Chemie GmbH catalog MSDS [Internet]. Available from: https://www.sigmaaldrich.com
    30. Vasetska ОP, Prodanchuk MG, Zhminko PG. Acute toxicity of the new plant growth regulators – Derivatives of pyridine N-oxide. Abstracts of the 52thCongers of the European Societies of Toxicology (EUROTOX); 2016 Sept 04-07; Seville, Spain. Elsevier: Toxicology Letters; 2016;258S: p. 199.

    Публикация статьи:

    «Вестник проблем биологии и медицины» Выпуск 1 Том 1 (142), 2018 год, 84-92 страницы, код УДК 615.9 + 615.015.11+547.823

    DOI:

    10.29254/2077-4214-2018-1-1-142-84-92